Sist gang portugiseren ledet et lag til en tittel var da Manchester United slo Ajax i Europa League-finalen i 2017.
I løpet av sine siste måneder i United la ikke Mourinho skjul på at ikke alt var som det skulle i storklubben.
På en pressekonferanse i forbindelse med FA-cupmøtet med Chelsea i 2017 kom han godt forberedt og leste opp hvordan Manchester United hadde gjort det i Europa de siste årene.
Klippet fra pressekonferansen der Mourinho snakker om «football heritage» (fotballarv) har gått sin seiersgang på nettet.
Berg: - Dette var problemet hans
Før Romas møte med Feyenoord ble portugiseren spurt av BT Sport om han mener tiden har vist at han hadde rett angående Uniteds tilstand.
- Dessverre, ja. Det er mange bra folk i klubben, så det er ikke slik at jeg er glad for å ha rett. Jeg skulle ønske jeg tok feil, men jeg visste at jeg hadde rett, sier Mourinho.
- Jeg visste at problemene ikke kom til å løse seg ved at jeg dro. Jeg visste det, dessverre. Jeg ønsker dem alt godt, og forhåpentligvis kommer de seg, sier han videre.
Uttalelsene vekker oppsikt i engelsk presse, med tanke på at Mourinho tidligere har avslått å kommentere Manchester United og ansettelsen av Erik ten Hag.
Tidligere Manchester United-spiller Henning Berg, som gjester V4s studio i forbindelse med onsdagens finale, mener Mourinho gjorde det brukbart resultatmessig på Old Trafford.
- Mourinho ble nummer to i ligaen, vant Europa League og ligacupen. Utfordringen hans var at det var mye krangling internt, mye negativitet i den siste perioden hans der og hvordan United spilte. Det siste var vel egentlig det største problemet. Resultatene var greie, sier Berg til Nettavisen.
- Har investert sykt mye penger i Roma
Berg mener imidlertid at Romas prestasjoner under Mourinho har vært skuffende, med tanke på at laget endte et godt stykke bak lagene som kvalifiserte seg for Champions League-spill.
- Han har hatt en litt vanskelig sesong i Serie A, med sjetteplass med Roma, etter å ha investert sykt med penger. Det har ikke vært den beste sesongen, men en seier her i Conference League, som er en tittel, vil hjelpe veldig mye. Det er en viktig kamp for Mourinho og for Roma, sier Berg.
Han regner italienerne som favoritter i Conference League-finalen.
- Roma har i utgangspunktet et høyere nivå. Feyenoord kom på tredjeplass i Nederland og har noen spennende spillere, men Roma har bedre lag og bedre spillere. Det meste kan skje, sier Berg.
Mourinho: - Akkurat som før min første finale
På pressekonferansen dagen før finalen avslørte José Mourinho at han og resten av støtteapparatet ikke har forlatt treningsanlegget Trigoria mellom fredag og tirsdagens avreise til Tirana.
Portugiseren kjenner det på kroppen at en ny finale nærmer seg.
- Det er slik jeg er. Erfaringen hjelper ikke. Jeg trodde det kunne hjelpe meg, men det hjelper ikke. Det er min måte å være på og føle det, og det er akkurat som før min første finale, sa Mourinho.
- Mer eller mindre 20 år senere er ingenting endret. Du ser meg mer seriøs fordi jeg er fokusert.
Kampstart på Arena Kombetare i Tirana er klokken 21.00. V4 starter sendingen sin 20.15.